Село Крылецкое, известное со времен Василия I, бывшее любимой государственной вотчиной Иоанна Грозного, дало название району Крылатское.
Впервые Крылатское упоминается в документах 1417 года, во второй духовной грамоте великого московского князя Василия Дмитриевича, согласно которой он отдавал его своей княгине. Исторической особенностью Крылатского было то, что село на протяжении нескольких столетий постоянно находилось в числе государевых вотчин. Особенно любимо оно было царем Иваном Грозным, который, возвращаясь по дороге из Волоколамска или Можайска, всегда останавливался в Крылатском. Осенью 1554 года на обратном пути из объезда Клина, Волоколамска и Можайска царь заехал в Крылатское по случаю освящения в нем церкви Рождества Богородицы. Через девять лет сын царя Федор встречал здесь отца, возвращавшегося с победой из литовского похода.
На рубеже XVI-XVII вв. Крылатское переходит к Романовым. Село числилось во владении инокини Марфы Ивановны, матери первого царя из рода Романовых - Михаила Федоровича. По переписи 1646 года, в Крылатском числилось 18 крестьянских дворов, где жило 24 человека.
В 1714 году взамен сгоревшей церкви Рождества Богородицы, построенной еще при Иване Грозном, была возведена новая деревянная церковь. Спустя три года к церкви был пристроен придел во имя Николая Чудотворца. В 1887 г. деревянная церковь на холме была заменена белокаменной, с голубыми куполами. А под горой бил ключ, прозванный в народе "святым колодцем", после того как "чудесное явление иконы Рудненской Божьей матери осияло лик сей земли" в начале XIX века. В память явления иконы над источником была сооружена часовня, в которой поместили найденный образ. Каждый год 12 (25) октября со всей Москвы приезжали к источнику люди для поклонения чудотворному образу. Храм просуществовал до 1936 года, а осенью 1941 г. был разобран купол и снесена до первого яруса колокольня, так как высокие точки служили хорошими ориентирами немецким самолетам и артиллерии при нанесении бомбовых ударов по Москве.
По территории Крылатского проходила Александровская железная дорога, а в начале XIX века был построен летний театр и первый в этой местности синематограф.
В конце XIX века Крылатское становится дачной местностью, зоной летнего отдыха, купания. В парке близ села собирались в начале ХХ века члены Суриковского литературно-музыкального кружка. Под вековым дубом Сергей Есенин впервые публично читал свои стихи. 20 июля 1914 года, на следующий день после начала Первой мировой войны, здесь состоялось совещание Московского комитета большевиков, на котором присутствовало около 20 представителей партийных групп, обсуждавших отношение к войне.
После революции 1917 года земли Крылатского были поделены между крестьянами, а в конце 20-х годов в Крылатском организуется колхоз, в основном занимавшийся животноводством. В 50-х годах близ села строится птицефабрика мощностью до 150 млн. яиц в год.
Район вошел в черту Москвы в 1960 году (стал частью Кунцевского района). В период подготовки к Олимпийским играм 1980 года сносятся все шесть улиц села Крылатского, и район становится объектом массового жилищного строительства. Птицефабрика была выведена за 36-й километр Минского шоссе, а в 1973 г. в районе начинается строительство Олимпийского спортивного комплекса. В Татаровской пойме был построен Гребной канал, а рядом в 1979 г. - крытый велотрек. Единственным исторически сохранившимся зданием осталась церковь, восстановление которой началось в 1989 году.
В 1991 году Крылатское получило статус отдельного района и вошло в состав Западного административного округа. Особенность Крылатского - в отсутствии здесь промышленной базы. На его территории расположены предприятия, организации и учреждения, обслуживающие население. Это один из самых экологически чистых районов Москвы. К специфическим особенностям района следует отнести отсутствие значительных по площади неосвоенных площадок под новое строительство и перенасыщенность частным автотранспортом. В этом районе живут видные государственные деятели, политики, актеры, художники, поэты и писатели.
В Крылатском находится 5 уникальных памятников природы, которые занимают 300 га. Среди них: украшение территории района - Серебряноборское лесничество, ландшафтный заповедник "Крылатские холмы", Татаровская пойма. Активная застройка района началась в 1984 году.
Сегодня в этом районе Москвы проживает 62,1 тыс. человек, из них 9,2 тыс. человек - дети до 16 лет, 10,2 тыс. человек - пенсионеры. Район обслуживают 6 поликлиник, 1 центр социального обслуживания, 17 общеобразовательных школ, включая 6 частных и 3 библиотеки. Площадь зеленых насаждений в районе - 1139,3 тыс. кв. м. Общая площадь зеленых парковых насаждений - 2810 тыс. кв. м. К услугам жителей 230 предприятий розничной торговли, 25 предприятий общественного питания, 55 предприятий бытового обслуживания (ремонтные мастерские, прачечные-химчистки, бани и т. п.).